(Показать на карте)
Глюко́за (греч. γλυκόζη, от γλυκύς сладкий) (C6H12O6), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено в состав ряда ди - (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов.
В природе встречается только D - глюкоза, которая выделена в виде двух аномеров: α - D - и β - D - глюкопиранозы (соответственно формулы I и II). Первая кристаллизуется из воды в виде моногидрата с t пл. 83°С; для безводной формы t пл. 146°С, [α]D20 + 112,2° (вода). β - Аномер кристаллизуется из пиридина или некоторых других растворителей; его t пл. 148 - 150°С, [α]D20 + 18,9° (вода). В водном растворе устанавливается динамическое равновесие между несколькими таутомерами: α - и β - формами D - глюкофуранозы (формулы III и IV) и D - глюкопиранозы, открытой альдегидной (формула V) и ее гидратной формой (формула VI). Содержание β - и α - глюкопираноз составляет соответственно около 64 и 36% , других таутомеров - менее 1% . Равновесное [α]D20 + 52,7°. Самый устойчивый таутомер - β - D - глюкопираноза в конформации кресла (формула VII).
При восстановлении D - глюкозы образуется сорбит, при окислении альдегидной группы - D - глюконовая кислота, при окислении последней - двухосновная сахарная кислота (дополнительно окисляется первичная гидроксигруппа), при окислении только первичной гидроксигруппы (при защите альдегидной) - D - глюкуроновая кислота.
Основные пути метаболизма D - глюкозы:
1) гликолиз и аэробное окисление до СО2 и Н2О, в результате которых образуются АТФ и другие макроэргические соединения;
2) синтез олиго - и полисахаридов;
3) превращение в пентозы и другие простые сахара в пентозофосфатном цикле.
В промышленности глюкозу получают кислотным или ферментативным гидролизом картофельного или кукурузного крахмала. Практический интерес представляет разработка способов получения глюкозы из целлюлозосодержащих отходов сельского хозяйства и бумажной промышленности.
Количественно глюкозу определяют спектрофотометрическим, поляриметрическим и хроматографическим методами. При газохроматографическом определении глюкозу предварительно переводят в более летучие соединения, например в ацетаты сорбита или нитрил глюконовой кислоты. Наиболее специфический метод определения D - глюкозы - ферментативный, для проведения которого используют фермент глюкозооксидазу, катализирующую в аэробных условиях окисление β - D - глюкопиранозы с образованием δ - глюконолактона и Н2О2. Выделившиеся продукты количественно определяют различными методами.
Глюкозу применяют в медицине как питательное вещество и компонент кровозаменяющих и противошоковых жидкостей, в пищевой промышленности, в производстве аскорбиновой и глюконовой кислот, биотина и др. Брожение глюкозы, содержащейся в соке винограда и фруктов, - одна из стадий в производстве вина, а содержащейся в гидролизатах крахмала и древесины - в производстве этанола.
